Pagina 1 van 1

[OPGELOST]Diastereomeren - cis-2-buteen

Geplaatst: 15 jun 2009, 22:20
door dirk
Weet iemand waarom cis-2-buteen een diastereomeer is?

In de cursus staat: "Stereoisomeren die geen enantiomeren zijn (en uiteraard ook verschillend zijn), noemt men diastereo(iso)meren"

Onder enantiomeren versta ik stereoisomeren die elkaars spiegelbeelden zijn en toch verschillend zijn van elkaar.

Daarom vroeg ik mij af bij cis-2-buteen: Als ge cis-2-buteen spiegelt krijgt ge toch exact dezelfde structuur ?

Terwijl bij trans-2-buteen ge wel een verschillende structuur vindt

En dit zijn dus allebei enantiomeren??

Kan iemand mij dit verduidelijken?

Re: Diastereomeren - cis-2-buteen

Geplaatst: 15 jun 2009, 23:47
door aomlives
dirk schreef:Daarom vroeg ik mij af bij cis-2-buteen: Als ge cis-2-buteen spiegelt krijgt ge toch exact dezelfde structuur ?

Terwijl bij trans-2-buteen ge wel een verschillende structuur vindt

En dit zijn dus allebei enantiomeren??

Kan iemand mij dit verduidelijken?


Ah neen, cis-2-buteen en trans-2-buteen zijn diastereo(iso)meren en volgens de definitie hiervan zijn dit juist geen enantiomeren.

Als ge cis-2-buteen spiegelt, krijgt ge terug cis-2-buteen. Dat is duidelijk geen trans-2-buteen. Dus het paar cis-2-buteen en trans-2-buteen is geen entantiomerenpaar want ze zijn niet elkaars spiegelbeeld.
In tegenstelling tot een enantiomerenpaar waar het een het spiegelbeeld van het ander is.

Nog redenen waarom het geen entantiomeren zijn:
- cis/trans isomerie komt voor bij alkenen
- de koolstofatomen in buteen zijn geen stereogene centra want ze hebben maar 3 bindingspartners
- cis-2-buteen en trans-2-buteen hebben allebei spiegelsymmetrie als ge ze met het juiste vlak snijdt

Uit het feit dat cis-2-buteen en trans-2-buteen stereoisomeren maar geen enantiomeren zijn volgt direct dat het diastereo(iso)meren zijn.

Re: Diastereomeren - cis-2-buteen

Geplaatst: 16 jun 2009, 00:39
door dirk
Jow merci. Het was een kwestie van miscommunicatie precies. Het was pas na en tijdje dak doorhad dat hij die 2 stoffen tov elkaar bedoelde .... [dancer]